Dehalogenation


Dehalogenation

जिंक धूल और मेथनॉल के माध्यम से अल्केन्स के 1, 1-डायह्लोजेन डेरिवेटिव के हैलोजन को हटाने या हटाने से प्रोपेलिडीन डाइब्रोमाइड से प्रोपेनाइड, जैसे कि एलकेनीज का उत्पादन होता है।


यदि जस्ता के बजाय सोडियम का उपयोग किया जाता है, और प्रतिक्रिया को या तो समाधान में अधिमानतः किया जाता है, तो तुलनात्मक रूप से थोड़ा प्रोपेन बनता है, जो मुख्य उत्पाद हेक्स-3-एनी है।

2CH3CH2CHBr2 + 4Na  →  CH3CH2CH=CHCH2CH3 + 4NaBr

यह प्रतिक्रिया वास्तव में वर्ट्ज़ सिंथेसिस का विस्तार है, और ध्यान देने वाली महत्वपूर्ण बात यह है कि सोडियम का उपयोग कार्बन श्रृंखला को लंबा करने के लिए होता है।

जस्ता धूल और मेथनॉल भी अल्कोहल के 1, 2-डायह्लोजेन डेरिवेटिव, जैसे, प्रोपेन डाइब्रोमाइड से प्रोपेन

CH3CHBrCH2Br + Zn → CH3CH=CH2 + ZnBr2

एक संभावित तंत्र है:

Dehalogenation, Dehalogenation mechanism

अलकेन्स तैयार करने के लिए न तो कोई विधि उपयोगी है, क्योंकि आवश्यक डायहॉलेन यौगिक आसानी से सुलभ नहीं हैं। दूसरी विधि, हालांकि, अलाउंस को शुद्ध करने या दोहरे बॉन्ड की a सुरक्षा ’के लिए उपयोगी है। सोडियम आयोडाइड का उपयोग जस्ता की धूल के बजाय किया जा सकता है, और मुल्टर्स एट अल (1963) के अनुसार, तंत्र है:
Dehalogenation

एल्केन को पुनर्जीवित करने के लिए दो ब्रोमीन परमाणुओं को हटाने के अन्य साधन हैं क्रोमस क्लोराइड (एलेन एट अल।, 1960), क्रोमस सल्फेट (कास्त्रो एट अल।, 1963), या सोडियम ट्राइमेथॉक्साइडोहायडाइड (किंग एट अल, 1968)।

दो ब्रोमीन परमाणुओं के अलावा (अल्केन) और उन्मूलन (डाइब्रोमाइड से) मुख्य रूप से ट्रांस, अर्थात्, स्टीरियोस्लेप्टिव हैं, और इन टिप्पणियों को एक ब्रिडल इंटरमीडिएट के गठन के संदर्भ में समझाया जा सकता है। यह इस प्रकार भी है कि 'संरक्षित' एल्केन का विन्यास अपरिवर्तित रहता है।

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